Ankan: Khám phá định nghĩa, tính chất, ứng dụng và cách điều chế

Định nghĩa Ankan là gì? Dãy đồng đẳng, đồng phân và danh pháp ankan

“Ankan là gì? Ankan là những hydrocacbon no dạng mạch hở, trong phân tử chỉ có liên kết đơn C-C hoặc C-H.”

• Ankan có công thức tổng quát là: CnH2n+2 (n ≥ 1).
• Ankan đơn giản nhất là metan (CH4).

Dãy đồng đẳng ankan

CH4 và các chất có công thức phân tử như C2H6, C3H8, C4H10, C5H12,… được gọi là dãy đồng đẳng ankan với công thức tổng quát của ankan là CnH2n+2 (n ≥ 1).

• Mạch cacbon ở dạng mạch hở, có thể phân nhánh hoặc không phân nhánh.
• Trong phân tử ankan, các nguyên tử cacbon trong không cùng nằm trên một đường thẳng (trừ C2H6).
• Trong phân tử chỉ có liên kết đơn tạo thành từ 4 obitan lai hóa sp3 trong nguyên tử cacbon với định hướng kiểu tứ diện đều. Vì vậy, mạch cacbon có dạng gấp khúc và các nguyên tử cacbon có thể quay khá tự do xung quanh các liên kết đơn.

Đồng phân

Từ C4H10 trở đi, mỗi công thức phân tử sẽ ứng với các công thức cấu tạo mạch cacbon không phân nhánh và có phân nhánh của các đồng phân mạch cacbon.

Chẳng hạn, công thức phân tử C2H5 sẽ ứng với các chất đồng phân cấu tạo như sau:

Danh pháp của ankan

Một số ankan mạch cacbon không phân nhánh với danh pháp khác nhau được giới thiệu trong bảng dưới đây:

• Tên gọi của ankan mạch thẳng = Tên mạch cacbon + an. Ví dụ: CH4 là Metan, C2H6 là Etan, C3H8 là Propan, C4H10 là Butan.
• Tên gọi của ankan mạch nhánh = Vị trí mạch nhánh – tên nhánh + tên mạch chính + an. Trong đó:
  • Số mạch cacbon chính là mạch dài và có nhiều nhánh nhất.
  • Đánh số thứ tự các nguyên tử cacbon mạch chính bắt đầu từ phía gần nhánh hơn.
  • Gọi tên mạch nhánh (nhóm ankyl) theo thứ tự vần chữ cái cùng với số chỉ vị trí của nó, sau đó là ankan tương ứng với mạch chính (chi tiết ở bảng trên).
  • Gốc hidrocacbon là phần còn lại của phân tử hidrocacbon sau khi bớt đi một số nguyên tử hidro nhưng vẫn tồn tại trong phân tử ở trạng thái liên kết và không mang e tự do giống gốc tự do.
  • Công thức tổng quát nhóm ankyl là: CnH(2n+1).
  • Bậc của nguyên từ cacbon trong phân tử ankan bằng số nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với nó.

Với trường hợp chỉ có 1 nhánh CH3 ở nguyên tử C số 2, ta thêm tiền tố iso ở cuối.
Với trường hợp có 2 nhánh CH3 ở nguyên tử C số 2, ta thêm tiền tố neo.

Tên thông thường của ankan

Dưới đây là bảng tổng hợp các tên thông thường của ankan:

Số nguyên tử cacbon | Tên thông thường | Ví dụ
------------------- | ---------------- | -----
1                   | Metan            | CH4
2                   | Ethan            | C2H6
3                   | Propan           | C3H8
4                   | Butan            | C4H10
5                   | Pentan           | C5H12
6                   | Heksan           | C6H14
7                   | Heptan           | C7H16
8                   | Oktan            | C8H18
9                   | Nonan            | C9H20
10                  | Decan            | C10H22
11                  | Undecan          | C11H24
12                  | Dodecan          | C12H26

XÂY DỰNG NỀN TẢNG TOÁN HỌC VỮNG CHẮC CHO TRẺ TỪ NHỎ VỚI ĐA PHƯƠNG PHÁP DẠY HỌC TÍCH CỰC, CHI PHÍ CỰC RẺ CHƯA ĐẾN 2K/NGÀY CÙNG MONKEY MATH.

Tính chất vật lý của ankan

Dưới đây là các tính chất vật lý ankan mà bạn cần biết:

• Ở điều kiện thường, 4 ankan đầu tiên trong dãy đồng đẳng (CH4 đến C4H10) tồn tại ở dạng khí. Các ankan tiếp theo là dạng lỏng và từ C18H38 trở đi ở dạng rắn.
• Xét theo chiều tăng của phân tử khối, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của các ankan tăng dần.
• Ankan nhẹ hơn nước, đa số ankan không tan trong nước mà chỉ tan trong dung môi hữu cơ.
• Ankan là dung môi không phân cực, có thể hòa tan trong các chất không phân cực như benzen, dầu mỡ…

Tính chất hóa học của ankan

Trong nhiệt độ thường, các ankan không tác dụng với dung dịch axit, dung dịch kiềm và các chất oxi hóa. Nhưng khi được đun nóng hoặc chiếu sáng, các ankan dễ dàng tham gia các phản ứng thế, phản ứng tách hidro và phản ứng cháy. Cùng tìm hiểu tính chất hoá học ankan thông qua 3 loại phản ứng điển hình nhất.

Dưới đây là các phản ứng của ankan điển hình:

Phản ứng thế bởi halogen

Đây là một tính chất hóa học ankan đặc trưng, cụ thể như:

• Clo có thể thay thế lần lượt từng nguyên tử H trong phân tử metan:

  • CH4 + Cl2 → CH3Cl (clometan – metyl clorua) + HCl (ĐK: Ánh sáng)
  • CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 (điclometan- metylen clorua) + HCl (ĐK: Ánh sáng)
  • CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 (triclometan – clorofom) + HCl (ĐK: Ánh sáng)
  • CHCl3 + Cl2 → CCl4 (tetraclometan- cacbon tetraclorua) + HCl (ĐK: Ánh sáng)

• Các đồng đẳng của metan cũng tham gia phản ứng thế tương tự metan:

  • CH3-CH2-CH3 + Br2 → CH3-CHBr-CH3 + HBr (sản phẩm chính)
  • CH3-CH2-CH3 + Br2 → CH3-CH2-CH2-Br + HBr (sản phẩm phụ)

• Đối với ankan có mạch cacbon từ 3 C trở lên, clo và brom sẽ ưu tiên thế H ở các cacbon có bậc cao tạo thành sản phẩm chính.

• Vì ankan có phản ứng mãnh liệt với flo nên sẽ bị phân hủy thành C và HF: CnH2n+2 + (n+1)F2 → nC + (2n+2)HF

• Ankan không phản ứng thế với Iot.

• Khả năng phản ứng của dãy halogen với ankan giảm theo thứ tự: F2 > Cl2 > Br2 > I2.

Nhận xét:

• Nguyên tử hiđro khi liên kết với nguyên tử cacbon ở bậc cao hơn sẽ dễ bị thế hơn nguyên tử hiđro liên kết với nguyên tử cacbon bậc thấp hơn.
• Các sản phẩm thế được gọi là dẫn xuất halogen của hiđrocacbon.

Phản ứng tách

Dưới tác dụng của nhiệt và những chất xúc tác thích hợp, các ankan có phân tử khối nhỏ sẽ bị tách hiđro thành hiđrocacbon không no tương ứng.

• Ví dụ: CH3 – CH3 → CH2=CH2 + H2 (500 độ C, chất xúc tác)
• Phương trình tổng quát: CnH(2n+2) → CnH2n + H2 (nhiệt độ, Fe)
• Ở nhiệt độ cao và chất xúc tác thích hợp, ngoài việc bị tách hiđro, các ankan còn có thể bị phân cắt mạch cacbon tạo thành các phân tử nhỏ hơn.

Lưu ý:

• Những ankan có 2 nguyên tử C trở lên mới tham gia phản ứng tách H2.
• Trong phản ứng này, 2 nguyên tử H với 2 nguyên tử C nằm cạnh nhau sẽ tách ra cùng nhau. Cần ưu tiên tách nguyên tử H ở nguyên tử C có bậc cao hơn. Ví dụ: C4H10 → CH3 – CH=CH – CH3 + H2 (nhiệt độ Fe)

Phản ứng oxi hóa

Khi bị đốt, các ankan đều cháy và tỏa ra nhiều nhiệt theo công thức chung:

CnH2n+2 + (3n+1/2) O2 → nCO2 + (n+1) H2O

Nếu thiếu oxi, phản ứng cháy của ankan xảy ra không hoàn toàn: Sản phẩm cháy còn có C, CO,.. ngoài CO2 và nước.

Nhận xét:

• Khi đốt ankan, ta thu được nCO2 < nH2O.
• Nếu đốt hiđrocacbon, ta thu được nCO2 < nH2O. Hiđrocacbon được đốt là ankan (CnH2n+2).

Cách xác định sản phẩm chính của ankan

Để xác định sản phẩm chính của ankan, ta cần dựa vào các nguyên tắc sau:

• Nguyên tắc ưu tiên thế: Khi tác dụng với halogen, nguyên tử H gắn với nguyên tử cacbon bậc cao (cấp bậc càng cao thì số nguyên tử H càng ít) có khả năng bị thế cao hơn so với nguyên tử H gắn với nguyên tử cacbon bậc thấp.

• Nguyên tắc cộng đồng tính: Nếu nguyên tử cacbon bậc cao có nhiều nguyên tử H gắn với nó thì khả năng bị thế của nguyên tử H đó cũng cao hơn.

• Nguyên tắc cộng hưởng: Nguyên tử cacbon bậc cao có nhóm thế hút electron như halogen, nhóm nitro, nhóm carboxyl,… thì khả năng bị thế của nguyên tử H đó cũng cao hơn.

Ví dụ: Khi ankan tác dụng với halogen, sản phẩm chính là đồng phân ankyl halogen có bậc cao hơn. Ví dụ, khi metan tác dụng với clo, sản phẩm chính là CH3Cl, không phải CH2Cl2 hoặc CCl4.

Điều chế ankan trong phòng thí nghiệm và trong công nghiệp

Đâu là cách ankan được tạo ra? Cùng Monkey tìm hiểu cách điều chế của hợp chất này trong 2 môi trường: Phòng thí nghiệm và trong công nghiệp.

Điều chế ankan trong phòng thí nghiệm

Trong phòng thí nghiệm, metan được điều chế bằng cách đun nóng natri axetat khan với hỗn hợp vôi tôi xút theo phương trình:

CH3COONa + NaOH → CH4↑ + Na2CO3 (ĐK: CaO, nhiệt độ)

Điều chế ankan trong công nghiệp

Người ta tìm thấy một lượng lớn ankan (CH4, C2H6, C3H8, C4H10 …) trong dầu mỏ, khí dầu mỏ, khí thiên nhiên,… Thông qua phương pháp chưng cất phân đoạn, ankan trong công nghiệp thu được ở những phân đoạn chưng cất khác nhau.

• C + 2H2 → CH4 (Ni, 500 độ C)
• CO + 3H2 → CH4 + H2O (nhiệt độ, xúc tác)

Những ứng dụng của ankan phổ biến

Với những tính chất vật lý và hóa học trên, ankan mang lại những ứng dụng đa dạng và khác nhau trong thực tiễn đời sống. Điển hình các ứng dụng ankan là:

• Nhiên liệu trong hàn cắt kim loại.
• Dầu bôi trơn và chất dung môi.
• Được sử dụng để tổng hợp nhiều chất hữu cơ khác như: CH3Cl, CH2Cl2, CCl4, CF2Cl2, …
• Đặc biệt, CH4 có thể ứng dụng để điều chế nhiều chất khác nhau như: Hỗn hợp CO + H2, ammoniac, C2H2, rượu metylic, andehit fomic, …